Haben Sie sich jemals gefragt, was wirklich passiert, wenn Ihre Lieblingsspeisen wie Pommes Frites oder Kartoffelchips goldbraun und knusprig werden? Tauchen Sie ein in die verborgene Welt der Lebensmittelchemie und entdecken Sie, wie die Maillard-Reaktion, ein faszinierendes Zusammenspiel von Zuckern und Aminosäuren, nicht nur für den unwiderstehlichen Geschmack und die appetitliche Farbe verantwortlich ist, sondern auch zur Entstehung von Acrylamid führen kann. Diese tiefgreifende Untersuchung beleuchtet die komplexen chemischen Prozesse, die während des Kochens ablaufen, insbesondere die Bildung von Acrylamid in stärkehaltigen Lebensmitteln bei hohen Temperaturen. Von der detaillierten Beschreibung der Maillard-Reaktion, über die entscheidenden Rollen von Glucose und Asparagin, bis hin zur Amadori-Umlagerung, werden die wissenschaftlichen Grundlagen verständlich erklärt. Erfahren Sie mehr über die potenziellen Auswirkungen von Acrylamid auf den Körper, einschließlich der Diskussionen über toxische Wirkungen, mögliche Reaktionen in Zellen und die Interaktion mit der DNS. Das Buch wirft auch einen kritischen Blick auf betroffene Lebensmittel, von Kartoffelprodukten bis hin zu Knäckebrot und Frühstückscerealien, und bietet gleichzeitig Einblicke in die Maßnahmen, die von Gesundheitsbehörden ergriffen werden, um die Verbraucherbelastung zu reduzieren. Schließlich werden praktische Tipps gegeben, was Verbraucher selbst tun können, um die Acrylamidzufuhr zu minimieren, ohne auf Genuss verzichten zu müssen. Eine unverzichtbare Lektüre für alle, die sich für die Wissenschaft hinter unseren Lebensmitteln interessieren und bewusstere Entscheidungen für eine gesunde Ernährung treffen möchten. Entdecken Sie die Wahrheit über Acrylamid, seine Bildung, seine Wirkung und wie Sie sich und Ihre Familie schützen können, indem Sie informierte Entscheidungen treffen und einfache Kochtechniken anwenden, um das Risiko zu minimieren. Bleiben Sie auf dem Laufenden über die neuesten Forschungsergebnisse und wissenschaftlichen Erkenntnisse, um Ihre Gesundheit und Ihr Wohlbefinden zu fördern.
Inhaltsverzeichnis
2 Inhaltsangabe
3 Vorwort
4 Die Bildung von Acrylamid
4.1 Wichtige Reaktionspartner in der Maillard-Reaktion:
4.2 Die Umlagerung von Glucose im Laufe der Maillard-Reaktion
4.3 Die Amadori-Umlagerung
4.4 Acrylamidbildung
4.5 Der Aufbau von Acrylamid
4.6 Überleitung
5 Wirkungen von Acrylamid im Körper
5.1 Fakten
5.2 Vermutungen zur toxischen Wirkung von Acrylamid
5.3 Mögliche Reaktionen von Acrylamid in der Zelle
5.4 Reaktion mit DNS
5.5 Überleitung
6 Betroffene Lebensmittel und Maßnahmen
6.1 Das Amt für Gesundheit
6.2 Verbraucherbelastungen
6.3 Vorkommen und Verwendung von Acrylamid im täglichen Leben
6.4 Acrylamid in Lebensmitteln
6.5 Was können Verbraucher tun?
7 Kommentar
8 Glossar
9 Quellenverzeichnis
10 Erklärung
3 Vorwort
Die Gesellschaft ist geweckt worden. Dies geschah nicht zuletzt durch das Auftauchen von Acrylamid in Lebensmitteln. Die gesundheitliche Unbedenklichkeit von Lebensmitteln steht mehr denn je im Blickpunkt der Medien. Die Meldung über das Vorkommen von Acrylamid in stärkehaltigen, erhitzten Lebensmitteln wie etwa Kartoffelchips, Bratkartoffeln und Pommes Frites verunsichert den Verbraucher. Trotzdem behaupten Ernährungswissenschaftler und Toxikologen, dass die Qualität unserer Lebensmittel heute besser denn je sei.
Beim Kochen werden stärkehaltige Lebensmittel verwendet. Durch das Erhitzen eben dieser Lebensmittel bildet sich Acrylamid. Besonders problematisch sind Produkte wie Chips, Pommes Frites, Knäckebrot und Knusper- Müslis. Dies wurde von schwedischen Forschern im April 2002 bekannt gegeben. Da sich Acrylamid in Tierversuchen als krebserregend gezeigt hat, wird nun in ganz Europa hektisch an Lösungen für das Problem des möglicherweise gesundheitsschädlichen Acrylamidgehalts in unserer Nahrung geforscht. Um zu überprüfen, wie es um fragliche Produkte bestellt ist, wurden neue Verfahren entwickelt, um möglichst schnell und sicher den Acrylamidgehalt zu bestimmen. Zudem suchen die verschiedenen Einrichtungen nach Möglichkeiten, um den Anteil von Acrylamid in Nahrungsmitteln, in denen der potentiell krebserregende Stoff auftritt, zu senken.
Es steht fest, dass Acrylamid ein Stoff ist, der hauptsächlich als Baustein zur Herstellung von Kunststoffen (Polyarylamiden) verwendet wird. Dies ist der Grund, warum bereits Forschungen angestellt wurden, um das Gesundheitsrisiko, das von Acrylamid ausgeht, zu bestimmen. Jedoch ist bis heute noch nicht bewiesen, wie gravierend die Schäden für den Menschen sind.
Diese Tatsachen sind der Hauptgrund dafür, warum ich mich für dieses nicht unkomplizierte Thema für meine Facharbeit entschieden habe. Im Folgenden versuche ich einige Informationen zur Bildung und Wirkung auf den Körper und die Gesellschaft zu geben.
Leider beruht diese Facharbeit zum Teil auf Vermutungen von Wissenschaftlern, da sich das Thema Acrylamid noch in der Forschung befindet. So ist es mir nicht möglich, einen Tatsachenbericht vorzulegen, sondern nur eine Zusammenfassung von Möglichkeiten.
Dies betrifft sowohl die Bildung des Stoffes als auch die tatsächliche Wirkung in der menschlichen Zelle.
4 Die Bildung von Acrylamid
Im April 2002 wurde von schwedischen Forschern bekannt gegeben, dass der Stoff Acrylamid in Lebensmitteln enthalten sein soll. Dies führte zu einigen Tumulten und Forschungen, wie dieser Stoff beim Kochen überhaupt entstehen kann. Zuerst ist zu vermerken, dass Wissenschaftler verschiedene Möglichkeiten der Acrylamidbildung beschrieben haben. Die Ansätze, die am wahrscheinlichsten zu sein scheinen, sind auf der einen Seite die Maillard-Reaktion und zum anderen eine unbenannte Reaktion, in der eine Aminogruppe mit Glycerin aus Fetten reagiert. Die Reaktion, die mehr Acrylamid hervorbringt, ist wohl die Maillard-Reaktion. Mittlerweile gehen immer mehr Wissenschaftler von dieser Art der Bildung aus. Dies ist auch der Grund, dass im Folgenden ein größerer Wert auf die Maillard- Reaktion gelegt wird.
Im Jahr 1912 veröffentlichte der Mediziner und Pharmazeut Louis Maillard (1878 - 1936) eine Arbeit, in der erstmals das Phänomen der nach ihm benannten Maillard-Reaktion erkannt und erklärt wurde. Somit ist schon seit langem bekannt, dass die Maillard Reaktion eine wichtige Rolle bei der Erzeugung und Lagerung von Lebensmitteln spielt. Hierbei reagieren reduzierende Zucker mit Aminosäuren, Peptiden und Proteinen und bilden eine große Menge verschieden gefärbter, geschmacks- und aromarelevanten Verbindungen. Einige dieser Stoffe haben mutagene Eigenschaften. Um Lebensmittel gegen Verderb resistent zu machen, werden den Produkten antioxidativ wirkende Substanzen zugesetzt, die somit die Bildung möglicher unerwünschter Stoffe bei der nicht- enzymatischen Bräunung verhindern.
4.1 Wichtige Reaktionspartner in der Maillard-Reaktion: O
Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten
Die wichtigsten Stoffe für diese Reaktion sind Glucose und Asparagin.
Glucose: ist einer der am häufigsten auftretenden Zucker. Er ist eine Aldohexose. Dies gibt an, dass es aus 6 Kohlenstoffatomen, die als Kette oder Ring auftreten, aufgebaut ist. Glucose gehört zur Gruppe der Monosaccharide, die unter den Namen Einfach-zucker oder Kohlenhydrate besser bekannt sind.
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Asparaginsäure: ist eine Aminosäure, die sowohl eine Amino- als auch eine Carboxylgruppe trägt. Sie nimmt als Aminosäure eine wichtige Rolle in der Biologie ein. Eine weitere Besonderheit ist, dass sie eine zweite Aminogruppe besitzt.
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4.2 Die Umlagerung von Glucose im Laufe der Maillard- Reaktion
Der erste Schritt bei der Maillard- Reaktion ist die Bildung von Glucosylamin. Der Weg von der cyclischen Halbacetalform der Glucose zum Glucosylmamin beinhaltet einige Zwischenschritte.
Zuerst kommt es durch die Anlagerung des elektrophilen H+-Ions zur Bildung der offenkettigen Form der Glucose. Dieser Schritt wird durch das H+-Ion der Carboxylgruppe der Aminosäure katalysiert. Wichtig ist, dass die Hydroxylgruppe des ersten Kohlenstoffatoms sehr reaktiv ist und somit leicht durch elektrophile Teilchen (wie H+) angegriffen werden kann. Dadurch trennt sich die Bindung zwischen dem ersten C-Atom und dem gebundenen O-Atom, welches für die Ringform der Glucose zuständig ist. Das hinzugekommene H+-Ion lagert sich nun an das Sauerstoffatom an und bildet eine neue Alkoholgruppe. Somit kommt es beim ersten Kohlenstoffatom, das zuvor mit einer Hydroxylgruppe vorlag, zu der Bildung einer Carbonylgruppe. Das hat zur Folge, dass wiederum ein H+-Ion frei wird. Da das Kohlenstoffatom schon vierfach gebunden ist, kann es dieses also nicht mehr aufnehmen. Der - gesamte Prozess ist also protonenkatalysiert.
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Nun reagiert die Glucose unter Abscheidung von Wasser mit der Aminosäure Asparagin zur so genannten Schiffschen-Base. Bei dieser Reaktion kommt es vor allem auf die Aminogruppe (NH2) des Asparagins und der zuvor gebildeten Aldehydgruppe der Gucose an. Dadurch, dass sich der Stickstoff des Aspargins an die Stelle des doppeltgebundenen Sauerstoffes setzt, bildet er nun eine Doppelbindung mit dem ersten Kohlenstoff. Bei dieser Reaktion gehen die beiden H-Atome der Aminogruppe eine Bindung mit dem Sauerstoff ein, wodurch es zu der erwähnten Bildung von Wasser kommt.
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Da die vorliegende Doppelbindung zwischen Stickstoff und Kohlenstoff nicht sehr stabil ist, kommt es zur Bildung der Ringform des Glucosylamins. Diese Form ist lediglich eine Umlagerung der
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Bindungen. Es greift kein neuer Stoff in die Reaktion ein, sondern es werden wieder Bindungen zwischen dem ersten Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom eingeleitet. Somit löst sich die Hydroxylgruppe wieder auf, und es kommt zur Umlagerung des H+-Ions an das Stickstoffatom, wodurch nun die Doppelbindung aufgehoben wird. Es liegt nun eine Bindung zwischen dem ersten Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom vor, das zudem eine Bindung mit einem Wasserstoffatom bildet sowie mit dem Rest der Aminosäure (hier mit dem Buchstaben „R“ gekennzeichnet).
Diese Reaktionen sind alle reversibel.
4.3 Die Amadori-Umlagerung
Da gesagt wird, dass Acrylamid sich beim Erhitzen bildet, wird vor der Abspaltung des Stoffes die Amadori-Umlagerung vorausgehen. Sie beschreibt einen Mechanismus, der durch Säure katalysiert wurde und eine Verschiebung des sechsten Kohlenstoffatoms zur Folge hat. Im
Endeffekt verändert sich die gesamte Kette des Glucosylamins, so dass nicht mehr an ihrem Ende die Kohlenstoffgruppe übersteht, sondern an ihrem Anfang
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Zudem ist es noch nicht gelungen, die Glucosylaminsäure zu isolieren, was darauf schließen lässt, dass Acylamid sich erst nach der Amadori-Umlagerung bildet. Anders als die Glucosylamin Bildung ist die Amadori-Umlagerung nicht reversibel.
Zwar ist dies noch nicht das Ende der Maillard-Reaktion, aber für die Acrylamidbildung spielen die folgenden Schritte wohl keine Rolle mehr.
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4.4 Acrylamidbildung
Chemiker vermuten, dass der Aufbau dieses Moleküls die Bildung von Acrylamid unterstützt. Es soll im Folgenden dazu kommen, dass sich die Carboxylgruppe durch Decarboxylierung vom Molekül abspaltet, und der Rest zudem von der Aminogruppe trennt, sodass man das Acrylamid- Molekül erhalten würde. Die Voraussetzungen einer Decarboxylierung sind günstig, da durch das bereits abgespaltene H+-Ion die Gruppe so vorliegt, dass es leichter zur Abspaltung von CO2 kommen kann.
Häufig gestellte Fragen
Was ist der Zweck dieses Dokuments?
Dieses Dokument ist eine umfassende Sprachvorschau, die den Titel, das Inhaltsverzeichnis, die Ziele und Schlüsselthemen, Kapitelzusammenfassungen und Schlüsselwörter enthält.
Was sind die Hauptthemen des Inhaltsverzeichnisses?
Die Hauptthemen umfassen die Bildung von Acrylamid, die Wirkung von Acrylamid im Körper, betroffene Lebensmittel und Maßnahmen sowie einen Kommentar.
Was wird im Vorwort behandelt?
Das Vorwort behandelt die zunehmende Aufmerksamkeit für die gesundheitliche Unbedenklichkeit von Lebensmitteln, insbesondere im Zusammenhang mit dem Auftreten von Acrylamid in stärkehaltigen, erhitzten Lebensmitteln. Es werden auch Forschungsbemühungen zur Reduzierung des Acrylamidgehalts erwähnt.
Wie wird Acrylamid gebildet?
Acrylamid bildet sich hauptsächlich durch die Maillard-Reaktion, bei der reduzierende Zucker mit Aminosäuren reagieren. Eine andere Möglichkeit ist die Reaktion einer Aminogruppe mit Glycerin aus Fetten.
Welche Stoffe sind wichtig für die Maillard-Reaktion?
Die wichtigsten Stoffe für die Maillard-Reaktion sind Glucose und Asparagin.
Was passiert bei der Umlagerung von Glucose während der Maillard-Reaktion?
Die Umlagerung von Glucose umfasst die Bildung von Glucosylamin, bei der die cyclische Halbacetalform der Glucose durch Anlagerung eines elektrophilen H+-Ions in die offenkettige Form umgewandelt wird. Diese reagiert mit Asparagin zur Schiffschen Base.
Was ist die Amadori-Umlagerung?
Die Amadori-Umlagerung ist ein Mechanismus, der durch Säure katalysiert wird und zu einer Verschiebung des sechsten Kohlenstoffatoms führt. Diese Reaktion geht der Bildung von Acrylamid voraus und ist nicht reversibel.
Wie kommt es zur Acrylamidbildung nach der Amadori-Umlagerung?
Chemiker vermuten, dass sich die Carboxylgruppe durch Decarboxylierung vom Molekül abspaltet und sich der Rest von der Aminogruppe trennt, wodurch das Acrylamid-Molekül entsteht.
Welche Wirkungen hat Acrylamid im Körper?
Das Dokument behandelt Fakten und Vermutungen zur toxischen Wirkung von Acrylamid, mögliche Reaktionen von Acrylamid in der Zelle und die Reaktion mit DNS.
Welche Lebensmittel sind betroffen und welche Maßnahmen werden ergriffen?
Das Dokument behandelt die Rolle des Amtes für Gesundheit, Verbraucherbelastungen, das Vorkommen und die Verwendung von Acrylamid im täglichen Leben, Acrylamid in Lebensmitteln und mögliche Maßnahmen für Verbraucher.
Was wird im Kommentar besprochen?
Der Kommentar enthält wahrscheinlich eine Bewertung der Forschungsergebnisse und potenziellen Risiken im Zusammenhang mit Acrylamid.
Was ist der Zweck des Glossars?
Das Glossar definiert Fachbegriffe, die im Dokument verwendet werden.
Was enthält das Quellenverzeichnis?
Das Quellenverzeichnis listet die Quellen auf, die für die Erstellung des Dokuments verwendet wurden.
Was ist der Zweck der Erklärung?
Die Erklärung ist wahrscheinlich eine Versicherung, dass die Arbeit eigenständig verfasst wurde und alle Quellen korrekt angegeben sind.
- Arbeit zitieren
- Tristan Nicke (Autor:in), 2003, Die Entstehung von Acrylamid bei der Produktion von Lebensmitteln, München, GRIN Verlag, https://www.hausarbeiten.de/document/107794