Heutzutage ist die Chemie für Industrie und Forschung von großer Bedeutung. Diese Wissenschaft kann in mehrere Teilgebiete aufgeteilt werden. Eines davon ist die Organische Chemie, welche sich mit Verbindungen beschäftigt, die überwiegend aus Elementen wie Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff bestehen. Jedes Molekül ist auf seine besondere Weise verknüpft und besitzt eventuell mehrere mögliche Anordnungen der Atome. Somit kann es eine Vielzahl von möglichen Konstitutions- und Konfigurationsisomeren geben. Die Hauptaufgaben der organischen Chemie sind Aufklärung der Strukturen, Ermitteln der Reaktionsmechanismen und die Synthese neuer organischer Verbindungen.
Das fünfwöchige Wahlpflichtpraktikum gab einen erweiterten Einblick in die organische Chemie. Die ersten Grundkenntnisse wurden in den ersten Modulen der Organischen Chemie gesammelt, während die vertiefenden Gebiete im Synthesepraktikum aufgefasst wurden. Mit diesen Kenntnissen konnte das selbstständige Arbeiten in diesem Praktikum erleichtert werden. Das Praktikum lehrte eine sinnvolle Syntheseplanung, die selbstständige Durchführung von Reaktionen und verschiedene Methoden der Analytik, welche eine gute Vorbereitung für die Bachelorarbeit sind. Es war wichtig, das vorgegebene Zielmolekül vorerst retrosynthetisch zu analysieren und anschließend in bekannter Literatur, Synthesewege zu diesem zu finden. Die recherchierte Literatur wurde mit der von den Assistenten verglichen. Nach Durchführung der vorgegebenen Vorschrift zur Synthese des jeweiligen Moleküls wurde dieses spektroskopisch untersucht
Inhaltsverzeichnis
- 1 Einleitung und Kenntnisstand
- 2 Ergebnisse und Diskussion
- 2.1 Synthese des Dess-Martin-Periodinans
- 2.1.1 Retrosynthetische Analyse
- 2.1.2 Literaturrecherche
- 2.1.3 Mechanismus
- 2.1.4 Diskussion
- 2.2 Synthese von Juglon (5-Hydroxy-1,4-naphthochinon)
- 2.2.1 Retrosynthetische Analyse
- 2.2.2 Literaturrecherche
- 2.2.3 Mechanismus
- 2.2.4 Diskusision
- 2.3 Synthese des 2-(2-Hydroxyethyl)-5-(phenylethinyl)isoindolin-1,3-dions
- 2.3.1 Retrosynthetische Analyse
- 2.3.2 Literaturrecherche
- 2.3.3 Mechanismus
- 2.3.4 Diskussion
- 2.4 Synthese des 2-Methyl-2-cyclohexen-1-ons
- 2.4.1 Retrosynthetische Analyse
- 2.4.2 Literaturrecherche
- 2.4.3 Mechanismus
- 2.4.4 Diskussion
- 2.5 Synthese der Vorstufe für das Hajos-Wiechert-Keton
- 2.5.1 Retrosynthetische Analyse
- 2.5.2 Literaturrecherche
- 2.5.3 Mechanismus
- 2.5.4 Diskussion
- 3 Experimentalteil
- 3.1 Allgemeine Arbeitsweise
- 3.2 Synthese des Dess-Martin-Periodinans
- 3.2.1 Vorschrift zur Synthese der 2-lodbenzoesäure
- 3.2.2 Vorschrift zur Synthese der 2-lodoxybenzoesäure
- 3.2.3 Vorschrift zur Synthese des Dess-Martin-Periodinans
- 3.3 Synthese von Juglon (5-Hydroxy-1,4-naphthochinon)
- 3.4 Synthese von 2-(2-Hydroxyethyl)-5-(phenylethinyl)isoindolin-1,3-dion
- 3.4.1 Vorschrift zur Synthese der 4-(Phenylethinyl)phthalsäure
- 3.4.2 Vorschrift zur Synthese des 2-(2-Hydroxyethyl)-5-(phenylethinyl)isoindolin-1,3-dions
- 3.5 Synthese von 2-Methylcyclohex-2-en-1-on
- 3.5.1 Vorschrift zur Synthese des 2-Brom-2-methylcyclohexanons
- 3.5.2 Vorschrift zur Synthese des 2-Methylcyclohex-2-en-1-ons
- 3.6 Synthese der Vorstufe für das Hajos-Wiechert-Keton
- 3.6.1 Vorschrift zur Synthese des 2-Methylcyclopentan-1,3-dions
- 3.6.2 Vorschrift zur versuchten Synthese der Vorstufe des Hajos-Wiechert-Ketons
- 4 Literaturverzeichnis
- 4.1 1H-NMR-Spektren der hergestellten Verbindungen
- 4.2 IR-Spektren der hergestellten Verbindungen
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Dieses Dokument präsentiert eine umfassende Einführung in die Reaktionen der Organischen Chemie. Es zielt darauf ab, das Verständnis für die Synthese wichtiger organischer Verbindungen zu fördern, indem es wichtige Reaktionsmechanismen und -prinzipien erläutert.
- Retrosynthetische Analyse als Werkzeug zur Planung von Synthesen
- Detaillierte Beschreibung der Mechanismen wichtiger Reaktionen in der Organischen Chemie
- Praktische Anwendung der theoretischen Prinzipien durch die Synthese von ausgewählten Verbindungen
- Bewertung und Diskussion der erhaltenen Ergebnisse
- Spektroskopische Charakterisierung der synthetisierten Produkte
Zusammenfassung der Kapitel
Das Dokument beginnt mit einer Einleitung, die den Stand der Forschung im Bereich der Organischen Chemie beleuchtet und die Relevanz des gewählten Themas hervorhebt. Anschließend werden die Ergebnisse der durchgeführten Synthesen im Detail diskutiert. Die wichtigsten Themenschwerpunkte jedes Kapitels umfassen:
- Kapitel 2.1: Retrosynthetische Analyse, Literaturrecherche und detaillierte Beschreibung des Mechanismus der Synthese des Dess-Martin-Periodinans, einer wichtigen Oxidationsreagenz.
- Kapitel 2.2: Die Synthese von Juglon (5-Hydroxy-1,4-naphthochinon), einem natürlichen Farbstoff, wird anhand retrosynthetischer Analyse, Literaturrecherche und detaillierter Mechanismusbeschreibung erläutert.
- Kapitel 2.3: Die Synthese des 2-(2-Hydroxyethyl)-5-(phenylethinyl)isoindolin-1,3-dions, einem wichtigen Vorläufermolekül für die Herstellung von pharmazeutisch relevanten Verbindungen, wird detailliert beschrieben.
- Kapitel 2.4: Die Synthese des 2-Methyl-2-cyclohexen-1-ons, einem wichtigen Baustein für die Herstellung von Naturstoffen, wird anhand von retrosynthetischer Analyse, Literaturrecherche und detaillierter Beschreibung des Reaktionsmechanismus erläutert.
- Kapitel 2.5: Dieses Kapitel widmet sich der Synthese der Vorstufe für das Hajos-Wiechert-Keton, einem wichtigen Zwischenprodukt für die Herstellung chiraler Naturstoffe.
Schlüsselwörter
Organische Chemie, Synthese, Reaktionen, Mechanismen, Retrosynthese, Dess-Martin-Periodinan, Juglon, 2-(2-Hydroxyethyl)-5-(phenylethinyl)isoindolin-1,3-dion, 2-Methyl-2-cyclohexen-1-on, Hajos-Wiechert-Keton, NMR-Spektroskopie, IR-Spektroskopie
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- Anonym (Author), 2018, Einführung in die Reaktionen der Organischen Chemie, Munich, GRIN Verlag, https://www.hausarbeiten.de/document/499811
