Im Rahmen dieser Arbeit konnten effektive Methoden zur Isolierung von Decarboxylierungsprodukten erarbeitet werden, wodurch die bisherigen Probleme bei der präparativen Durchführung der Aufarbeitung gelöst wurden. Es wurde gezeigt, dass unter den als optimal gefundenen Bedingungen neben „aktivierten“ Benzoesäurederivaten auch Carbonsäuren wie das p-Methoxyderivat 1p umgesetzt werden können. Die Verträglichkeit der Methode sowohl mit verschiedenen Substitutionsmustern als auch mit diversen funktionellen Gruppen konnte ebenso unter Beweis gestellt werden. Die dabei erhaltenen isolierten Ausbeuten stehen im Einklang mit den durch GC bestimmten Werten; Derivate wie 1i, 1o oder 1w konnten sogar beinahe quantitativ isoliert werden.
Es steht also nun eine Methode zur Verfügung, um aromatische Carbonsäuren mit allen wichtigen funktionellen Gruppen effektiv katalytisch zu decarboxylieren. Diese Methode könnte in der Wertschöpfungskette der Kohlechemie Anwendung finden. Der Einsatz eines solchen optimierten katalytischen Verfahrens in diesem Bereich ist durchaus eine Überlegung wert, da Folgeprodukte der Kohle nach Oxidation durch Salpetersäure oder Luftsauerstoff oft eine Vielzahl von aromatischen Carbonsäuren enthalten. Auch für die organische Synthese ist die gezielte und unkomplizierte Entfernung von Carboxylgruppen von Interesse, da diese oftmals am Ende einer Syntheseroute überbleiben.
Ein weiteres Ziel könnte es sein, die katalytische Decarboxylierung unter Verwendung eines chiralen Ligandensystems stereo- und regioselektiv einzusetzen. Als Substrate kämen hierbei Racemate und Diastereomerengemische optisch aktiver Carbonsäuren oder E/Z-Gemische von Carbonsäuren mit Doppelbindungen in Frage.
Einen Schritt weitergehend könnte man dann die optimierte Decarboxylierungsreaktion in solche Biarylsynthesen einbinden, die bisher nicht katalytisch möglich waren. Mit der beschriebenen Methode wäre die Umsetzung auch „nicht aktivierter“ Carbonsäurederivate und damit deren Kupplung mit Arylhalogeniden zu attraktiven Produkten möglich.
Inhaltsverzeichnis
- Einleitung
- Ziel der Arbeit
- Ergebnisse und Diskussion
- Reaktionsbedingungen
- Mechanismus
- Optimierung der Aufarbeitung
- Destillation
- Extraktion
- Anwendungsbreite der Decarboxylierung
- Monosubstituierte Benzoesäuren
- Weitere Arylcarbonsäuren
- Zusammenfassung und Ausblick
- Experimenteller Teil
- Geräte und Chemikalien
- Allgemeine Prozedur
- Decarboxylierungsreaktion
- Aufarbeitung zur GC-Analyse
- Aufarbeitung zur Isolierung
- NMR-Spektren
- Referenzen
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Diese Forschungsarbeit befasst sich mit der Untersuchung der Cu-katalysierten Decarboxylierung von Carbonsäuren. Das Hauptziel der Arbeit ist es, die Anwendungsbreite dieser Reaktion zu erforschen und den Mechanismus der Decarboxylierung aufzuklären. Die Arbeit stellt die Reaktion unter verschiedenen Bedingungen vor und untersucht den Einfluss der Reaktionsparameter auf den Erfolg der Decarboxylierung.
- Optimierung der Reaktionsbedingungen für die Cu-katalysierte Decarboxylierung von Carbonsäuren
- Elucidierung des Mechanismus der Cu-katalysierten Decarboxylierung von Carbonsäuren
- Untersuchung der Anwendungsbreite der Decarboxylierung für verschiedene Carbonsäuren
- Analyse der Reaktionsausbeuten und der Produktbildung
- Bewertung der Effizienz der Cu-katalysierten Decarboxylierung als Synthesemethode
Zusammenfassung der Kapitel
Die Einleitung stellt die Bedeutung der Decarboxylierung von Carbonsäuren in natürlichen Prozessen und in der organischen Synthese vor. Sie beleuchtet den aktuellen Stand der Forschung und erläutert die Notwendigkeit weiterer Untersuchungen zur Optimierung der Reaktionsbedingungen und zur Aufklärung des Mechanismus.
Das Kapitel „Ergebnisse und Diskussion“ präsentiert die Ergebnisse der durchgeführten Experimente. Es beschreibt die verwendeten Reaktionsbedingungen, die optimierten Parameter und die erzielten Ausbeuten. Weiterhin werden die durchgeführten Untersuchungen zum Mechanismus der Reaktion erläutert und diskutiert.
Die „Zusammenfassung und Ausblick“ fasst die wichtigsten Ergebnisse der Forschungsarbeit zusammen und stellt zukünftige Forschungsrichtungen und -möglichkeiten vor.
Schlüsselwörter
Cu-katalysierte Decarboxylierung, Carbonsäuren, Reaktionsbedingungen, Mechanismus, Anwendungsbreite, Optimierung, Ausbeute, GC-Analyse, NMR-Spektroskopie.
- Arbeit zitieren
- Dominik Ohlmann (Autor:in), 2007, Untersuchungen zur Anwendungsbreite der Cu-katalysierten Decarboxylierung von Carbonsäuren, München, GRIN Verlag, https://www.hausarbeiten.de/document/463482