Im Rahmen dieser Arbeit konnten sechs verschiedene N-acylierte Derivate von S-Benzyl-(L)-Cystein hergestellt werden, wovon drei Verbindungen bereits in der Literatur beschrieben sind. Es wurden dazu in einer Schotten-Baumann-Reaktion die jeweiligen Carbonsäurechloride – wovon eines ebenfalls synthetisiert wurde – mit S-Benzyl-(L)-Cystein umgesetzt. Die eigentliche Reaktion wurde im Zweiphasensystem Ether/Wasser und die anschließende Aufarbeitung nach einer modifizierten Literaturvorschrift durchgeführt. Die erreichten Ausbeuten sind gut bis sehr gut, lediglich bei einer Verbindung wäre eine Steigerung wünschenswert.
Die Aufreinigung der Rohprodukte wurde optimiert, zwei Verbindungen konnten sogar als kristallines Material in Röntgenstrukturqualität erhalten werden. Im Falle des Naphthoylderivates 3e wurden einige Reinigungsversuche durchgeführt, wodurch schließlich das Endprodukt erhalten werden konnte. Das Ziel muss es natürlich sein, alle neuen Verbindungen vollständig zu charakterisieren; hierzu ist die Isolierung von kristallinem Material und die Durchführung von Kristallstrukturanalysen unabdingbar.
Nicht erfolgreich war die Isolierung eines Pd(II)-Komplexes mit dem Liganden 3c, lediglich mittels spektroskopischer Methoden konnte auf eine mögliche Koordination geschlossen werden. Ein weiteres Ziel ist daher die Synthese von Pd(II)-Komplexen mit anderen in dieser Arbeit vorgestellten Liganden. Insbesondere die Koordinationsweise von Verbindung 3f an Übergangsmetallen (Pd, Cu, Zn) könnte wegen der zu erwartenden ungewöhnlichen sterischen und elektronischen Effekte von Interesse sein.
Inhaltsverzeichnis
- Einleitung
- Ziel der Arbeit
- Ergebnisse und Diskussion
- Die Schotten-Baumann-Reaktion
- Synthese der Liganden
- Allgemeines
- Liganden 3a-e
- Ligand 3f
- Reinigungsversuche bei Verbindung 3e
- Erläuterungen zu den 'H-NMR-Spektren von 3a-f
- Versuche zur Synthese von Komplex 5
- Allgemeines
- Komplexierung und Koordinationsmöglichkeiten
- Kristallstrukturanalysen
- Allgemeines
- Verbindung 3f
- Verbindung 3b
- Experimenteller Teil
- Allgemeines
- Verwendete Geräte
- Verwendete Chemikalien
- Ferrocencarbonsäurechlorid (2f)
- Synthese der Liganden
- Allgemeine Synthesevorschrift zur Darstellung der Liganden 3a-f
- N-Valeryl-S-benzyl-(L)-cystein (3a)
- N-Propionyl-S-benzyl-(L)-cystein (3b)
- N-Phenylacetyl-S-benzyl-(L)-cystein (3c)
- N-Benzoyl-S-benzyl-(L)-cystein (3d)
- N-(1-Naphthoyl)-S-benzyl-(L)-cystein (3e)
- N-Ferrocenoyl-S-benzyl-(L)-cystein (3f)
- (N-Phenylacetyl-S-benzyl-(L)-cysteino)-dichloro-Platin(II) (5)
- Allgemeines
- Zusammenfassung und Ausblick
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Diese Forschungsarbeit befasst sich mit der Synthese neuer chiraler Liganden auf Basis von S-Benzyl-(L)-Cystein. Das Ziel ist die Entwicklung von Liganden, die in der asymmetrischen Katalyse Anwendung finden können.
- Synthese neuer chiraler Liganden auf Basis von S-Benzyl-(L)-Cystein
- Anwendung der Liganden in der asymmetrischen Katalyse
- Untersuchung der Struktur und Eigenschaften der synthetisierten Liganden
- Entwicklung neuer Methoden zur Synthese von chiralen Verbindungen
- Bedeutung der chiralen Liganden in der organischen Synthese
Zusammenfassung der Kapitel
Die Arbeit beginnt mit einer Einleitung, die die Bedeutung der chiralen Liganden in der organischen Synthese erläutert und die Zielsetzung der Forschungsarbeit beschreibt. Das zweite Kapitel befasst sich mit den Ergebnissen und der Diskussion der Synthese der Liganden. Es werden die einzelnen Synthesschritte, die erhaltenen Produkte und die entsprechenden Charakterisierungen detailliert beschrieben. Das dritte Kapitel behandelt die Versuche zur Synthese von Komplex 5 und beinhaltet Informationen zur Komplexierung und Koordinationsmöglichkeiten. Das vierte Kapitel befasst sich mit den Kristallstrukturanalysen der synthetisierten Verbindungen. Im fünften Kapitel wird der experimentelle Teil der Arbeit dargestellt, einschließlich der verwendeten Geräte und Chemikalien sowie detaillierte Synthesevorschriften. Die Arbeit endet mit einer Zusammenfassung und einem Ausblick auf zukünftige Forschungsrichtungen.
Schlüsselwörter
Chirale Liganden, S-Benzyl-(L)-Cystein, Asymmetrische Katalyse, Komplexierung, Koordinationsmöglichkeiten, Kristallstrukturanalysen, NMR-Spektroskopie, IR-Spektroskopie, Synthese, Charakterisierung.
- Arbeit zitieren
- Dominik Ohlmann (Autor:in), 2006, Synthese neuer chiraler Liganden auf Basis von S-Benzyl-(L)-Cystein, München, GRIN Verlag, https://www.hausarbeiten.de/document/463481
