Im Rahmen dieser Arbeit wurden vier verschiedene Synthesewege, Paracetamol herzustellen, in einem Synthesescreening je zweimal durchgeführt. In einer ersten Synthese wurde Paracetamol klassisch über eine Acetylierung von p-Aminophenol über Essigsäureanhydrid hergestellt und mittels Umkristallisation und Trocknen im Exsikkator mit P4O10 gereinigt. Die Ausbeute an hergestelltem weissen Pulver lag bei 62,2% und 66,2%. Die Synthese von Paracetamol wurde über Dünnschicht-Chromatographie und IR-Spektroskopie bestätigt.
In der zweiten Synthese wurde Paracetamol aus p-Aminophenol und Essigsäureanhydrid durch eine Acetylierung mithilfe einer Mikrowelle synthetisiert und durch eine Umkristallisation und dem Trocknen im Exsikkator mit P4O10 gereinigt. Die Ausbeute lag bei 69,8% und 71,1%. Der Erfolg konnte durch Dünnschicht-Chromatographie und IR-Spektroskopie sowie über einen Test mit Eisen(III)-chlorid bestätigt werden.
Die dritte Synthese beruhte auf einer Béchamp-Reduktion von p-Nitrophenol über Zinn und Essigsäure, zu p-Aminophenol, welches mit der Essigsäure in einem zweiten Schritt weitersynthetisierte. Die Ausbeute lag hier bei 20,8%. Auf Erfolg geprüft wurde es wieder durch Dünnschicht-Chromatographie und IR-Spektroskopie.
In der vierten Synthese wurde Paracetamol durch eine Aminierung von Hydrochinon mittels Ammoniumacetat und eine daraufhin stattfindende Acetylierung hergestellt. Bei dieser Synthese wurde die Aufarbeitung abgebrochen, da sie als zu aufwendig angesehen wurde. Jedoch zeigte die Dünnschicht-Chromatographie, dass Paracetamol synthetisiert wurde.
Inhaltsverzeichnis
- Abstract
- Einleitung
- Analgetika
- Zentrale Analgetika
- Periphere Analgetika
- Paracetamol
- Chemische Informationen
- Medizinische Informationen
- Wirkungsmechanismus
- Geschichte
- Synthese von Paracetamol
- Béchamp-Reduktion
- Zielsetzung
- Analgetika
- Resultate
- Paracetamol über p-Aminophenol
- Synthesevorgang
- Schmelzpunkt
- Dünnschicht-Chromatographie
- IR-Spektroskopie
- Paracetamol über p-Aminophenol mit einer Mikrowelle
- Synthesevorgang
- Schmelzpunkt
- Dünnschicht-Chromatographie
- IR-Spektroskopie
- Eisen(III)-chlorid Test (Kapitel 5.1)
- Paracetamol über p-Nitrophenol
- Synthesevorgang
- Schmelzpunkt
- Dünnschicht-Chromatographie
- IR-Spektroskopie
- Eisen(III)-chlorid Test (Kapitel 5.1)
- Natriumsulfid Test
- Paracetamol über Hydrochinon
- Synthesevorgang
- Dünnschicht-Chromatographie
- Eisen(III)-chlorid Test (Kapitel 5.1)
- Paracetamol über p-Aminophenol
- Diskussion
- Paracetamol über p-Aminophenol
- Synthesevorgang
- Schmelzpunkt
- Dünnschicht-Chromatographie
- IR-Spektroskopie
- Paracetamol über p-Aminophenol mithilfe einer Mikrowelle
- Synthesevorgang
- Schmelzpunkt
- Dünnschicht-Chromatographie
- IR-Spektroskopie
- Eisen(III)-chlorid Test
- Paracetamol über p-Nitrophenol
- Synthesevorgang
- Schmelzpunkt
- Dünnschicht-Chromatographie
- IR-Spektroskopie
- Eisen(III)-chlorid Test
- Natriumsulfid Test
- Paracetamol über Hydrochinon
- Synthesevorgang
- Dünnschicht-Chromatographie
- Eisen(III)-chlorid Test
- Fazit
- Ausblick
- Paracetamol über p-Aminophenol
- Experimenteller Teil
- Methode zum Nachweisen von Paracetamol mit FeCl3 [4:32-33]
- Synthese von Paracetamol über p-Nitrophenol [11:232] [22:397]
- Material und Geräte
- Chemikalien
- Vorgang der Synthese, Aufarbeitung und Reinigung
- Synthese von Paracetamol über Hydrochinon [17]
- Material und Geräte
- Chemikalien
- Vorgang der Synthese
- Synthese von Paracetamol über p-Aminophenol [32]
- Material und Geräte
- Chemikalien
- Vorgang der Synthese, Aufarbeitung und Reinigung
- Synthese von Paracetamol mithilfe einer Mikrowelle [39]
- Material
- Chemikalien
- Vorgang der Synthese
- Aufarbeitung und Reinigung
- Schmelzpunktbestimmung
- Material und Geräte
- Chemikalien
- Vorgehen
- Eisen(III)-chlorid Test
- Natriumsulfid Test
- Dünnschicht-Chromatographie [34]
- Material und Geräte
- Chemikalien
- Vorgehen
- IR-Spektroskopie
- Vorgehen
- Anhang
- Quellenverzeichnis
- Danksagung
- Interview mit Dr. med. Wolfgang Maleck, Facharzt für Anästhesie
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Die Arbeit befasst sich mit der synthetischen Herstellung von Paracetamol durch verschiedene Synthesewege. Ziel ist es, die verschiedenen Methoden in Bezug auf ihre Effizienz und die Reinheit des erhaltenen Produkts zu vergleichen. Dabei werden die Syntheserouten optimiert und die Resultate anhand verschiedener Analyseverfahren wie Dünnschicht-Chromatographie und IR-Spektroskopie untersucht.
- Synthese von Paracetamol über verschiedene Ausgangsstoffe
- Vergleich der Effizienz und Reinheit verschiedener Synthesewege
- Optimierung der Syntheserouten
- Analyse der Resultate mittels Dünnschicht-Chromatographie und IR-Spektroskopie
- Bewertung der Anwendbarkeit der verschiedenen Synthesewege
Zusammenfassung der Kapitel
Die Einleitung bietet einen umfassenden Überblick über Analgetika, insbesondere über Paracetamol. Sie beleuchtet die chemischen und medizinischen Eigenschaften von Paracetamol sowie seinen Wirkungsmechanismus und seine Geschichte. Die Zielsetzung der Arbeit wird ebenfalls dargelegt.
Die Resultate präsentieren die Ergebnisse der durchgeführten Syntheseversuche. Vier verschiedene Synthesewege werden untersucht, wobei jeweils die Synthesebedingungen, die erhaltene Ausbeute und die Ergebnisse der Analysemethoden wie Dünnschicht-Chromatographie und IR-Spektroskopie beschrieben werden.
Die Diskussion analysiert und interpretiert die Ergebnisse der Syntheseversuche. Die verschiedenen Synthesewege werden miteinander verglichen und es werden Schlussfolgerungen hinsichtlich ihrer Effizienz und Reinheit gezogen. Ausserdem werden die Ergebnisse im Hinblick auf die Literatur diskutiert.
Schlüsselwörter
Paracetamol, Synthese, Analgetika, Béchamp-Reduktion, Dünnschicht-Chromatographie, IR-Spektroskopie, Schmelzpunkt, Ausbeute, Reinheit, Effizienz.
- Arbeit zitieren
- Justus Maleck (Autor:in), Moritz Käch (Autor:in), Nikos Spanos (Autor:in), 2018, Synthesenscreening Paracetamol. Vergleich verschiedener Synthesen von Paracetamol im Schullabor, München, GRIN Verlag, https://www.hausarbeiten.de/document/1305801
