Alkane Alkene - Alkine
Andreas Olchovetski, Lasse Gerber und Nicole Kumfert
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Alkane:
Als Alkane bezeichnet man Kohlenwasserstoffe mit
der allgemeinen Formel
2
2
+
n
n
H
C
.
Die Einfachbindungen der Alkane gelten als Strukturmerkmal.
Methan (
4
CH
) ist der einfachste Kohlenwasserstoff.
Methan ist ein farb- und geruchloses Gas mit der Molmasse von 16u,
welches brennbar ist.
Man kann Methan entweder durch Hydrolyse von Aluminiumcarbid (
3
4
C
Al
)
oder durch die Reaktion von Natriumacetat mit festem Natriumhydroxid
gewinnen.
Methan ist wesentlicher Bestandteil des Erdgases.
Zusammen mit Sauerstoff bzw. Luft bildet Methan ein hochexplosives
Gemisch, welches in Kohlebergwerken vorkommt.
Methan wird als Heizgas verwendet und ist als Rohstoff
bedeutend für die chemische Großindustrie.
Dort wird zum Beispiel durch thermische Spaltung Kohlenstoff als Ruß
in feinster Verteilung und Wasserstoff hergestellt:
2
4
2H
C
CH
Energie
+
.
Der Ruß findet Verwendung in der Kautschuk- und Farbenindustrie, der
Wasserstoff zur Hydrierung.
Ethan (
3
3
CH
CH
-
) ist ebenfalls ein farbloses Gas, welches zudem
auch Bestandteil des Erdgases ist.
Es findet, wie Methan auch, als Heizgas Verwendung.
Propan (
3
2
3
CH
CH
CH
-
-
) tritt in Erdgas auf.
Bei der Erdölgewinnung fällt Propan in großer Menge an.
Es wird in Stahlflaschen komprimiert und dient ebenfalls als
Heizgas.
Homologe Reihe der Alkane:
Name Summenformel
Strukturformel
Methan
CH
4
Ethan
C
2
H
6
Alkane Alkene - Alkine
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- 2 -
Propan
C
3
H
8
n-Butan
C
4
H
10
n-Pentan
C
5
H
12
n-Hexan
C
6
H
14
n-Heptan
C
7
H
16
n-Oktan
C
8
H
18
n-Nonan
C
9
H
20
n-Decan
C
10
H
22
... ...
n-Eicosan
C
20
H
44
n-Alkan C
n
H
2n+2
Formal wird durch das Einfügen einer
2
CH
-Gruppe eine neue
Verbindung aus der vorangegangenen erzeugt.
Dadurch, dass die Verbindungen alle auseinander hervorgehen, haben
sie die gleiche Bauweise und werden deshalb homologe Reihe genannt.
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IUPAC-Nomenklatur:
Da es bei zunehmender Zahl von Kohlenstoffatomen immer mehr
Isomere gibt, einigte man sich 1892 auf dem Genfer hemiekongress auf
eine verbindliche Namensgebung. Heute gibt es einen Ausschuss der
wegen dem ständigen Zuwachs an neuen Stoffen und Verbindungen an
Problemen dieser Namensgebung arbeitet.
1. Als erstes sucht man die längste durchgängige Kohlenstoffkette.
Diese Kette bildet den Stammnamen des Alkans.
2. Alle Nebenketten werden ebenfalls mit ihrem ,,Normalen Namen"
benannt. Allerdings wird anstatt der Endung -an die Endung -yl
verwendet. Wenn gleiche Gruppen mehrfach auftreten wird vor dem
Namen ein griechische Namenwort ergänzt.(-di, -tri, -tetra,...)
3. Nun wird die Hauptkette so durchnummeriert, das die übrigen
Ketten an C-Atomen mit möglichst kleinen Zahlen gebunden sind.
C
C C
- C - C
3
- C
4
- C
5
- C
6
- C
7
- C
8
-
C
2
C
1
3-ethan-3,4-di-metyloctan
Radikale:
Alkane mit einem fehlenden H-Atom nennt man Radikale.
Diese werden benannt mit dem griechischen Zahlwort + -yl.
(Beispiel: Ethylradikal
·
-
2
3
CH
CH
).
Radikale sind aufgrund des ungepaarten Elektrons sehr kurzlebig
(Lebensdauer von
s
3
10
-
).
Isomerie:
Methan, Ethan und Propan haben eine eindeutige Zuordnung von
Struktur- zu Summenformeln.
Bei Butan (
10
4
H
C
) sind zwei verschiedene Atomanordnungen möglich:
Diese beiden Möglichkeiten nennt man Isomere.
Das n-Butan und das i-Butan haben verschiedene physikalische und
chemische Eigenschaften.
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Bei Butan liegt eine STRUKTURISOMERIE, im speziellen Fall hier eine
Kettenisomerie vor.
Bei wachsender Anzahl der Kohlenstoffatome steigt auch die Anzahl
der Isomere:
Hexan
5
Strukturisomere
Heptan
9
Strukturisomere
Oktan
18
Strukturisomere
Nonan
35
Strukturisomere
Dekan
75
Strukturisomere.
Siede- und Schmelzpunkte der n-Alkane:
n-Alkane Summenformel
Siedepunkt
(°C)
Schmelzpunkt
(°C)
Methan CH
4
-164
-184
Ethan C
2
H
6
-93 -171,4
Propan C
3
H
8
-45 -190
Butan C
4
H
10
+0,6 -135
Pentan C
5
H
12
+36 -129,7
Hexan C
6
H
14
+68,7
-95,5
Heptan C
7
H
16
+98,4
-90,8
Oktan C
8
H
18
+125,8
-56,8
Nonan C
9
H
20
+150,7
-53,8
Dekan C
10
H
22
+173 -32
... ... ... ...
Alkene:
Alkene sind kettenförmige, ungesättigte
Kohlenwasserstoffverbindungen. Die Moleküle enthalten mindestens
eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen und
Einfachbindungen zwischen den übrigen Atomen.
Die allgemeine Formel der Alkene ist C
n
H
2n
und die Doppelbindungen der
Alkene gelten als Strukturmerkmal.
Ethen (
4
2
H
C
) gilt als das größte organische Massenprodukt der
chemischen Großindustrie.
Pro Jahr werden in der ganzen Welt über 25 Mio. t Ethen produziert.
Ethen ist ein Pflanzenhormon.
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Additionsreaktion:
Bei einer Additionsreaktion reagieren zwei verschiedene
Ausgangsmoleküle zu einem Produktmolekül.
Bei der Reaktion mit Brom werden von den Alkenmolekülen zusätzliche
Atome (hier die Bromatome) gebunden, ohne dass andere Atome
abgespalten werden:
Nomenklatur:
Das Prinzip der Nomenklatur der Alkene ist gleich dem der Alkane,
nur dass sie die Endung en erhalten.
Alkine:
Alkine sind ebenso wie Alkene kettenförmige, ungesättigte
Kohlenwasserstoffverbindungen. Die Moleküle enthalten
eine Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen und
Einfachbindungen zwischen den übrigen Atomen.
Die allgemeine Formel der Alkine ist C
n
H
2n-2
und die Dreifachbindungen
der Alkine gelten als Strukturmerkmal.
Ethin (C
2
H
2
) wird zum Schweißen verwendet.
Es erreicht bei Verbrennung eine Temperatur von bis zu 3000°C.
Nomenklatur:
Das Prinzip der Nomenklatur der Alkine ist gleich dem der Alkane und
Alkene, nur dass sie die Endung in erhalten.
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